Nasce a Roma il giorno di natale del 1968. La sua famiglia è da sempre nella ristorazione romana e lui riesce a coglierne tutti i segreti fin da bambino. Come racconta alla food blogger Katie Parla, nel 1992 si avvicina al mondo della pizza facendo le consegne per un panificio. È un ragazzo curioso e quindi segue il panettiere come un’ombra, lo osserva con attenzione, gli fa mille domande: è così che impara a fare una buona pasta di pane. Poi come lavoro estivo inizia a fare il pizzaiolo, e impara ancora.

Nel 1995 frequenta un corso professionale per la pizza grazie al quale apprende le tecniche e capisce il senso di ciò che aveva fatto fino a quel momento.

Dal 1996 lavora come steward per una compagnia aerea italiana e di fatto per 15 anni gira tutto il mondo, mantenendo sempre viva la passione per la pizza.
Nel 2005 insieme a un paio di amici apre la prima pizzeria di nome “Sforno”; un successo cui segue la pizzeria al taglio di Testaccio che sarà luogo di nascita di Trapizzino insieme a “Tonda”, un’altra pizzeria aperta in seguito da Stefano, diventano nel tempo due punti di riferimento per i veri amanti della pizza.

Grazie alla passione che mette nel suo lavoro, Stefano Callegari riesce nell’impresa di fare finire una pizzeria nelle guide gastronomiche.
Dal 2005 si dedica allo studio dello street food e dopo varie sperimentazioni decide di dare forma alla sua intuizione. Così nel 2008 nasce Trapizzino.